Характеристики и физические свойства уксусной кислоты
При попадании на слизистые оболочки она вызывает ожоги. Уксусная кислота смешивается с водой в любых соотношениях. Образует азеотропные смеси с бензолом и бутилацетатом.
Уксусная кислота замерзает при 16 o С, её кристаллы по внешнему виду напоминают лед, поэтому 100%-ную уксусную кислоту называют «ледяной».
Некоторые физические свойства уксусной кислоты приведены в таблице ниже:
Температура плавления, o С
Температура кипения, o С
Плотность, г/см 3
Получение уксусной кислоты
В промышленности уксусную кислоту получают каталитическим окислением н-бутана кислородом воздуха:
Значительные количества уксусной кислоты производят путем окисления ацетальдегида, который в свою очередь получают окислением этилена кислородом воздуха на палладиевом катализаторе:
Пищевую уксусную кислоту получают при микробиологическом окислении этанола (уксуснокислое брожение).
При окислении бутена-2 перманганатом калия в кислой среде или хромовой смесью происходит полный разрыв двойной связи с образованием двух молекул уксусной кислоты:
Химические свойства уксусной кислоты
Уксусная кислота – это слабая одноосновная кислота. В водном растворе она диссоциирует на ионы:
Уксусная кислота обладает слабыми кислотными свойствами, которые связаны со способностью атома водорода карбоксильной группы отщепляться в виде протона.
Взаимодействие уксусной кислоты со спиртами протекает по механизму нуклеофильного замещения. В качестве нуклеофила выступает молекула спирта, атакующая атом углерода карбоксильной группы уксусной кислоты, несущий частично положительный заряд. Отличительной особенностью этой реакции (этерификации) является то, что замещение протекает у атома углерода, находящегося в состоянии sp 3 -гибридизации:
При взаимодействиистионилхлоридом уксусная кислота способна образовывать галогенангидриды:
При действии на уксусную кислоту оксида фосфора (V) образуется ангидрид:
Взаимодействии уксусной кислоты с аммиаком получаются амиды. Вначале образуются аммониевые соли, которые при нагревании теряют воду и превращаются в амиды:
Применение уксусной кислоты
Уксусная кислота известна с глубокой древности, её 3 – 6% растворы (столовый уксус) используют как вкусовую приправу и консервант. Консервирующее действие уксусной кислоты связано с тем, что создаваемая ею кислая среда подавляет развитие гнилостных бактерий и плесневых грибков.
Примеры решения задач
Задание
Рассчитайте рН 0,10 М раствора уксусной кислоты.
Решение
Поскольку в 0,10 М растворе уксусной кислоты степень диссоциации CH3COOH h + ] = √K a (CH3COOH) ×c(CH3COOH);
[H + ] = √1,75×10 -5 × 1,0×10 -1 = 1,32×10 -3 M;
Ответ
рН 0,10 М раствора уксусной кислоты равен 2,88
Задание
Как изменится рН 0,010 М раствора уксусной кислоты, если в него добавить хлорид калия до конечной концентрации 0,020 М?
Решение
Уксусная кислота слабая, поэтому в отсутствие постороннего электролита ионную силу можно принять равной нулю. Это дает право для вычисления рН воспользоваться термодинамической константой кислотности.
a(H + ) = √1,75×10 -5 × 1,0×10 -2 = 4,18×10 -4 M;
Для расчета рН после добавления хлорида калия необходимо вычислить реальную константу кислотности уксусной кислоты:
Вычисляем ионную силу, создаваемую ионами калия и хлорида:
I = ½ × (0,020 × 1 2 + 0,020 × 1 2 ) = 0,020.
При ионной силе 0,020γ(H + ) = γ(CH3COO — ) = 0,87. Поэтому
K = 1,75×10 -5 / (0,87) 2 = 2,31×10 -5 .
[H + ] = √2,31×10 -5 ×1,0×10 -2 = 4,80×10 -4 M.
Итак, увеличение ионной силы от нуля до 0,020 вызвало изменение рН раствора уксусной кислоты всего на 0,06 единиц рН.
Ответ
рН изменится всего на 0,06 единиц
Понравился сайт? Расскажи друзьям!
Копирование материалов с сайта возможно только с разрешения администрации портала и при наличие активной ссылки на источник.
Плотность, г/см 3
Срок хранения уксуса
Срок хранения: 12 месяцев
Срок годности: 12 месяцев
Срок годности в холодильнике: 12 месяцев
Срок в морозилке: не указано
Условия хранения: Хранить в темных местах при температуре от +3 до +35 °С
Что такое уксус? Это 3 или же 6% раствор уксусной кислоты в дистиллированной воде. Многих людей очень интересует вопрос, какой срок хранения уксуса. Есть такое мнение, что если уксус стоял закрытым и не выдыхался, то его можно спокойно использовать дальше. Ведь он, в принципе, является антисептиком для самого себя.
Уксус бывает разных видов. И зависит это от использованного сырья, содержания уксусной кислоты. Он может быть столовым, спиртовым, натуральным винным, яблочным натуральным, фруктовым.
Уксус сам по себе является прозрачной бесцветной жидкостью без каких-либо механических примесей, запаха дегтя, гари. Эта жидкость после разбавления водой в соотношении 1 к 1 не должна мутнеть в течение определенного времени (как правило, это 30 минут).
Для розничной продажи уксус практически всегда разливают в бутылки вместимостью от 0,25 до 1 литра. Их укупоривают алюминиевыми колпачками с разными кроненпробками. Это также могут быть и полиэтиленовые пробки, которые покрывают сургучной смолкой или же закрывают полиэтиленовым колпачком.
Как хранить уксус в домашних условиях?
Уксус очень часто используют в качестве дополнительного ингредиента в супах, соусах и маринадах, консерванта при засолке овощей. На сегодняшний день известно несколько тысяч разных сортов уксуса, но самыми распространенными, по-прежнему, остаются столовый, винный, яблочный и бальзамический. Не столь важно, какой именно уксус вы предпочитаете использовать на кухне, главное – правильно его хранить.
Также важно, чтобы емкость плотно и герметично закрывалась, чтобы уксус не терял своих свойств и не выветривался.
При какой температуре хранить уксус?
Хранить уксус необходимо при температуре от +3 до +35 градусов. При соблюдении этих условиях он не потеряет своих первоначальных свойств. Однако, стоит учитывать, что некоторые виды нельзя хранить в холодильнике, это относится к яблочным и бальзамическим уксусам, так как они могут потерять свои вкусовые качества.
А вот столовый уксус, наоборот, лучше хранить в холодильнике. Там же можно хранить и травяной уксус. Это позволяет сохранить максимум их свойств.
В случае отсутствия холодильника, емкость с укусом стоит хранить в защищенном от света и солнца месте, а также вдали от нагревательных приборов.
Пренебрежение этими правилами приведут к образованию в емкости осадка и порче продукта. Можно также хранить уксус в запираемой кладовке, чтобы дети не смогли до него добраться.
Как хранить бальзамический уксус
Производство бальзамического уксуса началось более шести веков назад. Подлинный продукт этого типа выдерживается в течение периода от 6 месяцев до нескольких лет. Сырьем для производства этого уксуса является виноград сладких сортов – ламбруско и треббьяно.
Вскрытую бутылку бальзамика лучше не стоит хранить долгое время. Он потеряет свои особенные свойств и вкус.
Как хранить яблочный уксус
Яблочный уксус может храниться довольно долгое время, не теряя при этом своих свойств и оставаться пригодным для использования. Однако, при появлении осадка на дне бутылке, от него следует избавиться.
Этот продукт необходимо хранить в защищенном от света месте при температуре не выше +35 градусов. Домашний уксус лучше хранить при температуре от +6 до +15 градусов. Можно хранить его в верхних шкафчиках на кухне или в кладовой, но никак не в холодильнике, дабы он не потерял своих свойств.
Общие принципы хранения уксуса
Срок хранения уксуса практически не ограничен, если его хранить в стеклянной таре. Срок хранения уксуса немного может отличаться, зависимо от вида самого уксуса. К примеру, столовый и виноградный уксус не являются растворами уксусной кислоты. Они содержат не только ее. Поэтому здесь срок хранения уксуса устанавливается по результатам экспертизы.
По большому счету, это правило отнести можно ко всем уксусным эссенциям. Они отличаются от уксуса большей концентрации именно уксусной кислоты. Есть также мнение о том, что хороший уксус специально выдерживают очень много лет. В пластике срок хранения уксуса очень сильно сокращается. Он в этом случае будет составлять примерно четыре года. По крайней мере, такой срок годности указывают многие производители. При этом уксус должен стоять в темном помещении.
Некоторые говорят, что уксус вообще вечен (это если его правильно хранить). На некоторых бутылках с уксусом указывается свой собственный срок годности. В целом, нужно отметить, что уксус получают двумя способами. Его можно получить путем окисления разбавленного этилового спирта (концентрация 6-10%) или же этилового спирта сухих виноматериалов – то есть, различных сброженных соков (яблочного, виноградного). Их окисляют с помощью чистых культур и уксуснокислых бактерий или же другим способом.
Хранение уксуса в холодильнике
Холодильник является не лучшим местом для хранения уксуса. Особенно не стоит хранить в холодильнике бальзамик и яблочный уксус. При хранении в холодильнике в них может появиться осадок, они способны выдыхаться и портиться.
В холодильнике можно хранить столовый уксус. В закрытой бутылке уксус в холодильнике можно хранить в течение года.
Если при хранении уксуса в холодильнике в нем появился осадок, вам следует избавиться от него, так как он испортился и использовать его категорически нельзя.
Хранение уксуса в морозилке
Хранить уксус в морозилке нельзя ни в коем случае. Прежде всего, это связано с тем, что продукт попросту замерзнет, и при последующем оттаивании уже не будет обладать первоначальными свойствами.
Если вдруг решите оставить уксус на хранение в морозилке, будьте готовы к тому, что при замораживании емкость может лопнуть и залить всю камеру. А вывести едкий запах уксуса весьма трудно. Поэтому не рискуйте и не хранить уксус в морозилке.
Хранение уксуса при комнатной температуре
Комнатная температура является оптимальным условием для длительного хранения уксуса.
Хранить уксус лучше всего в прохладном и темном месте, вдали от нагревательных приборов и солнечных лучей. Благоприятным местом для хранения может стать кухонный шкаф (желательно, верхний), а также кладовая. При высоких температурах уксус способен забродить и очень быстро прийти в негодность. Хранить уксус при комнатной температуре можно 12 месяцев.
Что делать, если уксус испортился?
Явный признак испорченности уксуса – помутнение и образование осадка. Употреблять в пищу его, конечно же, не стоит. Однако, можно найти ему другое полезное применение. К примеру, многие используют просроченный уксус в косметических процедурах – делают маски для волос, ванночки для укрепления ногтей.
В целом, уксус не прихотлив в хранении и для него весьма не трудно создать благоприятные условия и соблюдать их.
Срок хранения уксуса в холодильнике
12 месяцев
Срок хранения уксуса в морозилке
Срок хранения уксуса при комнатной температуре
12 месяцев
Что такое уксус? Это 3 или же 6% раствор уксусной кислоты в дистиллированной воде. Многих людей очень интересует вопрос, какой срок хранения уксуса. Есть такое мнение, что если уксус стоял закрытым и не выдыхался, то его можно спокойно использовать дальше. Ведь он, в принципе, является антисептиком для самого себя.
Уксусная кислота (стр. 1 из 4)
1. Открытие уксусной кислоты……………………..5
2. Свойства уксусной кислоты……………………..13
3. Получение уксусной кислоты……………………19
4. Применение уксусной кислоты………………….22
Список использованной литературы………………..…27
УКСУСНАЯ КИСЛОТА, CH3COOH, бесцветная горючая жидкость с резким запахом, хорошо растворимая в воде. Имеет характерный кислый вкус, проводит электрический ток.
Уксусная кислота была единственной, которую знали древние греки. Отсюда и ее название: «оксос» — кислое, кислый вкус. Уксусная кислота — это простейший вид органических кислот, которые являются неотъемлемой частью растительных и животных жиров. В небольших концентрациях она присутствует в продуктах питания и напитках и участвует в метаболических процессах при созревании фруктов. Уксусная кислота часто встречается в растениях, в выделениях животных. Соли и эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.
Уксусная кислота — слабая (диссоциирует в водном растворе только частично). Тем не менее, поскольку кислотная среда подавляет жизнедеятельность микроорганизмов, уксусную кислоту используют при консервировании пищевых продуктов, например, в составе маринадов.
Получают уксусную кислоту окислением ацетальдегида и другими методами, пищевую уксусную кислоту уксуснокислым брожением этанола. Применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетата целлюлозы), в виде столового уксуса при изготовлении приправ, маринадов, консервов. Уксусная кислота участвует во многих процессах обмена веществ в живых организмах. Это одна из летучих кислот, присутствующая почти во всех продуктах питания, кислая на вкус и главная составляющая уксуса.
Цель данной работы: изучить свойства, производство и применение уксусной кислоты.
Задачи данного исследования:
1. Рассказать об истории открытия уксусной кислоты
2. Изучить свойства уксусной кислоты
3. Описать способы получения уксусной кислоты
4. Раскрыть особенности применения уксусной кислоты
1. Открытие уксусной кислоты
Строение уксусной кислоты заинтересовало химиков со времени открытия Дюма трихлоруксусной кислоты, так как этим открытием был нанесен удар господствовавшей тогда электрохимической теории Берцелиуса. Последний, распределяя элементы на электроположительные и электроотрицательные, не признавал возможности замещения в органических веществах, без глубокого изменения их химических свойств, водорода (элемента электроположительного) хлором (элементом электроотрицательным), а между тем по наблюдениям Дюма («Comptes rendus» Парижской академии, 1839) оказалось, что «введение хлора на место водорода не изменяет совершенно внешних свойств молекулы. «, почему Дюма и задается вопросом «покоятся ли электрохимические воззрения и представления о полярности, приписываемой молекулам (атомам) простых тел, на столь ясных фактах, чтобы их можно было считать предметами безусловной веры; если же их должно рассматривать как гипотезы, то подходят ли эти гипотезы к фактам. Должно признать, продолжает он, что дело обстоит иначе. В неорганической химии путеводной нитью нам служит изоморфизм, теория, основанная на фактах, как хорошо известно, мало согласных с электрохимическими теориями. В органической химии ту же роль играет теория замещения. и может быть будущее покажет, что оба воззрения более тесно связаны между собою, что они вытекают из одних и тех же причин и могут быть обобщены под одним и тем же названием. Пока же на основании превращения У. кислоты в хлоруксусную и альдегида в хлоральдегид (хлорал) и из того обстоятельства, что в этих случаях весь водород может быть замещен равным ему объемом хлора без изменения основного химического характера вещества, можно вывести заключение, что в органической химии существуют типы, которые сохраняются и тогда, когда на место водорода мы вводим равные объемы хлора, брома и йода. А это значит, что теория замещения покоится на фактах и при том наиболее блестящих в органической химии». Приводя эту выдержку в своем годовом отчете шведской академии («Jahresbericht etc.», т. 19, 1840, стр. 370). Берцелиус замечает: «Дюма приготовил соединение, которому он придает рациональную формулу C4Cl6O3+H2O (Атомные веса современные; трихлоруксусная кислота рассматривается, как соединение ангидрида с водою.); это наблюдение он причисляет к faits les plus eclatants de la Chimie organique; это — основание его теории замещения. которая, по его мнению, опрокинет электрохимические теории. а между тем оказывается, что стоит только его формулу написать несколько иначе, чтобы иметь соединение щавелевой кисл. с соответственным хлоридом, C2Cl6+C2O4H2, который остается соединенным со щавелевой кислотою и в кислоте, и в солях. Мы, следовательно, имеем дело с таким родом соединения, примеров которого известно много; многие. как простые, так и сложные радикалы обладают тем свойством, что их кислородсодержащая часть может вступать в соединение с основаниями и их лишаться, не теряя связи с хлорсодержащей частью. Это воззрение не приведено Дюма и не подвергнуто им опытной проверке, а между тем, если оно верно, то у нового учения, несовместимого, по Дюма, с господствовавшими до сих пор теоретическими представлениями, вырвана из под ног почва и оно должно пасть». Перечислив затем некоторые неорганические соединения, подобные, по его мнению, хлоруксусной кислоте (Между ними Берцелиусом приведен и хлор ангидрид хромовой кислоты — CrO2Cl2, который он считал за соединение надхлорного хрома (неизвестного и по сие время) с хромовым ангидридом: 3CrO2Cl2=CrCl6+2CrO3), Берцелиус продолжает: «хлоруксусная кислота Дюма, очевидно, принадлежит к этому классу соединений; в ней радикал углерода соединен и с кислородом, и с хлором. Она может быть, следовательно, щавелевой кислотою, в которой половина кислорода замещена хлором, или же соединением 1 атома (молекулы) щавелевой кислоты с 1 атомом (молекулой) полуторохлористого углерода — C2Cl6. Первое предположение не может быть принято, потому что оно допускает возможность замещения хлором 11/2, атомов кислорода (По Берцелиусу щавелевая кислота была C2O3.). Дюма же держится третьего представления, совершенно несовместимого с двумя вышеизложенными, по которому хлор замещает не кислород, а электроположительный водород, образуя углеводород C4Cl6, обладающий теми же свойствами сложного радикала, как и C4H6 или ацетил, и способный якобы с 3 атомами кислорода давать кислоту, тожественную по свойствам с У., но, как видно из сравнения (их физических свойств), вполне от нее отличную». Насколько Берцелиус в то время был глубоко убежден в различной конституции уксусной и трихлоруксусной кислоты, видно хорошо из замечания, высказанного им в том же году («Jahresb.», 19, 1840, 558) по поводу статьи Жерара («Journ. f. pr. Ch.», XIV, 17): «Жерар, говорит он, высказал новый взгляд на состав спирта, эфира и их производных; он следующий: известное соединение хрома, кислорода и хлора имеет формулу = CrO2Cl2, хлор замещает в нем атом кислорода (Подразумевается Берцелиусом 1 атом кислорода хромового ангидрида — CrO3). У. кислота C4H6+3O заключает в себе 2 атома (молекулы) щавелевой кислоты, из которых в одном весь кислород замещен водородом = C2O3+C2H6. И такой игрой в формулы заполнены 37 страниц. Но уже в следующем году Дюма, развивая далее идею типов , указал, что, говоря о тожестве свойств У. и трихлоруксусной кислоты, он подразумевал тожество их химических свойств, наглядно выражающееся, напр., в аналогии распадения их под влиянием щелочей: C2H3O2K + KOH = CH4 + K2CO8 и С2Cl3O2K + KOH = CHCl3 + K2CO8, так как CH4 и CHCl3 являются представителями одного и того же механического типа. С другой стороны, Либих и Греэм публично высказались за большую простоту, достигаемую на почве теории замещения, при рассмотрении хлоропроизводных обыкновенного эфира и эфиров муравьиной и У. кисл., полученных Малагутти, и Берцелиус, уступая давлению новых фактов, в 5-м изд. своего «Lehrbuch der Chemie» (Предисловие помечено ноябрем 1842 г.), позабыв свой резкий отзыв о Жераре, нашел возможным написать следующее: «Если мы припомним превращение (в тексте разложение) уксусной кислоты под влиянием хлора в хлорощавелевую кислоту (Хлорощавелевой — Chloroxalsaure — Берцелиус называет трихлоруксусную кисл. («Lehrbuch», 5 изд., стр. 629).), то представляется возможным еще другой взгляд на состав уксусной кислоты (уксусная кислота называется Берцелиусом Acetylsaure.), а именно — она может быть сочетанной щавелевой кислотой, в которой сочетающейся группой (Paarling) является C2H6, подобно тому, как сочетающейся группой в хлорощавелевой кислоте является C2Cl6, и тогда действие хлора на уксусную кислоту состояло бы только в превращении C2H6 в C2Cl6. Понятно, нельзя решить, является ли такое представление более правильным. однако, полезно обратить внимание на возможность его».
4. Применение уксусной кислоты………………….22
Химические свойства уксусной кислоты
Карбоновые кислоты, их производные.
1. Карбоновые кислоты в природе, их использование, связи в карбоксильной группе; индуктивный эффект, гомологический ряд, изомерия, номенклатура, способы получения. Физико-химические и пожароопасные свойства предельных и непредельных одноосновных карбоновых кислот.
2. Особенности водородных связей в карбоновых кислотах (по сравнению со спиртами и оксосоединениями), их влияние на изменение физико-химических и пожароопасных свойств данных веществ.
Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько углеродных атомов образуют карбоксильную группу или карбоксил: -C-OH, или –COOH
В этой сложной функциональной группе соединены друг с другом две простые кислородсодержащие группы: карбонильная >С=О и гидроксильная (или окси группа) –ОН; отсюда и происходит название – карбоксильная группа. Водород гидроксильной группы, входящей в карбоксильную группу, обуславливает кислотные свойства карбоновых кислот; поэтому число карбоксильных групп характеризует основность кислоты. В молекулах одноосновных (монокарбоновых) кислот – одна карбоксильная группа, двухосновных (дикарбоновых) кислот – две карбоксильные группы.
Насыщенные одноосновные кислоты
Насыщенные кислоты являются производными насыщенных углеводородов. Высшие гомологи этих кислот впервые были выделены из природных жиров, поэтому их, а затем и все другие кислоты с открытой целью углеродных атомов назвали жирными кислотами.
Строение, изомерия, номенклатура
В строении и изомерии предельных одноосновных кислот наблюдается определенная аналогия со строением и изомерией альдегидов. Мы знаем, что последние, окисляясь, превращаются в кислоты с тем же углеродным скелетом. Карбоксильная группа, как и альдегидная, может быть образована лишь первичным углеродным атомом.
Для простейших кислот широко используются тривиальные названия, происходящие от названий природных продуктов, из которых та или иная кислота была впервые получена.
Простейший представитель гомологического ряда насыщенных одноосновных кислот – муравьиная кислота, она была впервые обнаружена в выделениях муравьев, откуда и происходит ее название. В молекуле муравьиной кислоты имеется единственный углеродный атом, который и образует карбоксильную группу, соединенную с атомом водорода: Н-С-ОН
муравьиная кислота О
В молекулах всех других одноосновных кислот карбоксильная группа соединена не с водородом, а с тем или иным углеводородным остатком; их строение можно представить общей формулой R-C-OH
Для насыщенных одноосновных кислот более точной является общая формула CnH2n+1COOH, показывающая, что в этих кислотах карбоксил соединен с остатками насыщенных углеводородов.
Следующий за муравьиной кислотой гомолог содержит два углеродных атома и называется уксусной кислотой, т.к. впервые эта кислота была получена в виде натурального уксуса. Уксусная кислота имеет такой же углеродный скелет, как и углеводород этан. Кислота с тремя углеродными атомами по скелету аналогична пропану; она называется пропионовой кислотой:
уксусная кислота пропионовая кислота
Для гомологов с большим числом углеродных атомов возможна изомерия углеродного скелета. Так, состав С3Н7-СООН (4 углеродных атома) имеют уже две изомерные по углеродному скелету кислоты, которые называют масляными кислотами:
масляная кислота изомасляная кислота
Кислоты состава С4Н9-СООН с пятью углеродными атомами называются валериановыми кислотами; они существуют в виде четырех изомеров (одна кислота нормального строения, т.е. с неразветвленной цепью, и три кислоты изостроения).
Наибольшее значение обычно имеют кислоты с нормальной цепью углеродных атомов. B таблице приведены тривиальные названия и формулы важнейших предельных одноосновных кислот нормального строения.
Предельные одноосные кислоты с нормальной цепью и их свойства.
*При 100 мм рт.ст., т.е. при перегонке под уменьшенным давлением.
Одноосновные кислоты более чем с двумя атомами углерода рассматривают как производные уксусной кислоты, образованные замещением атомов водорода в ее метильной группе углеводородного радикалами. Пропионовая кислота может быть названа метилуксусной, масляная – этилуксусная, изомасляная – диметилуксусной. Подобно альдегидам за основу рационального названия кислоты изостроения можно принять тривиальное название нормальной кислоты, соответствующей наиболее длинной цепи, включающей карбоксильный углерод. Например, изомасляная кислота может быть названа метилпропионовой.
Международная заместительная номенклатура
Кислоты называют, образуя прилагательное из заместительного названия, соответствующего по числу атомов углерода и по строению углеводорода. Так, заместительное название муравьиной кислоты–метановая кислота, уксусной — этановая, масляной – бутановая, изомасляной – 2-метилпропановая. Таким образом, для заместительных названий одноосных кислот характерно окончание – овая кислота. Нумерацию цепи всегда начинают от углерода, образующего карбоксильную группу, поэтому в названиях изомерных кислот цифру 1, относящуюся к карбоксильному углероду, не указывают. Например, два изомера валериановой кислоты по заместительной номенклатуре называют:
3-метилбутановая к-та 2-метилбутановая к-та
3-метилбутановая кислотата иначе может быть названа изопропилуксусная или b-метилмасляная кислота, а 2-метилбутановая кислота –метилэтилуксусная или a-метилмасляная кислота. (Так должны быть названы эти кислоты по рациональной номенклатуре, если их рассматривать как производные уксусной кислоты, или если название производится от тривиального названия кислоты с нормальной цепью.)
Остатки кислот, образованные отнятием гидроксильной группы карбоксила, общего строения R-C= O называют кислотными или ацильными
(от латинского слова acidum – кислота) остатками (ацилами). Названия их производят из корня латинского тривиального названия кислоты и окончания – ил. Так, остаток муравьиной кислоты (лат. acidum formicicum) называется формилом, уксусной (acidum aceficum) – ацетилом и т.д. Ниже сопоставлены важнейшие кислоты с формулами и названиями их остатков – ацилов:
Физические свойства предельных одноосновных кислот
Первые три представителя предельных одноосновных кислот – жидкости с острым характерным запахом. Они смешиваются с водой во всех отношениях. Масляная кислота исследующие за ней гомологи – маслянистые, неприятно пахнущие жидкости, хуже растворимые в воде.
Высшие кислоты – твердые, не растворимые в воде вещества. В органических растворителях (спирт, эфир) большинство кислот растворяются хорошо.
Температуры кипения жирных кислот нормального строения закономерно возрастают по мере увеличения числа углеродных атомов. Установлено, что молекулы кислот ассоциированы подобно тому, как ассоциированы молекулы воды или спиртов. Низшие кислоты хорошо перегоняются с водяным паром, поэтому их обычно называют летучими жирными кислотами.
Температуры плавления одноосновных кислот по мере увеличения в их молекулах числа углеродных атомов в общем также возрастают; но при этом наблюдается следующая закономерность: кислоты с нормальной цепью, имеющие четное число углеродных атомов, плавятся обычно при более высокой температуре, чем предыдущий и последующий члены гомологического ряда, имеющие нечетное число углеродных атомов.
Химические свойства карбоновых кислот определяются свойствами карбоксильной группы и связанного с ней углеводородного радикала, а также их взаимным влиянием. Мы рассмотрим реакции кислот: а) обусловленные подвижностью атома водорода в карбоксиле; б) основанные на способности гидроксильной группы карбоксила замещаться различными атомами или группами и в) реакции за счет связанного с карбоксилом углеводородного остатка.
А) Подвижность водорода карбоксильной группы
(диссоциация карбоновых кислот)
Подобно неорганическим кислотам карбоновые кислоты в водных растворах диссоциируют, образуя катионы водорода и анионы кислот (карбоксилатанионы):
карбоновая к-та анион кислоты
Поэтому растворимые в воде карбоновые кислоты окрашивают лакмус в красный цвет, проводят электрический ток, имеют кислый вкус, т.е. являются электролитами и проявляют кислотные свойства.
Склонность карбоновых кислот к диссоциации обусловлена подвижностью водорода гидроксильной группы карбоксила. Мы уже знаем, что водород гидроксильной группы спиртов тоже подвижен и спирты в некоторой степени проявляют кислотные свойства. Однако в спиртах гидроксильная группа связана с насыщенным углеводородным остатком, и под его влиянием подвижность водорода в гидроксиле столь мала, что спирты являются более слабыми кислотами, чем вода (константы диссоциации спиртов ниже 10-16), и практически нейтральны. В кислотах же гидроксил непосредственно связан не с углеводородным остатком, а с карбонильной группой, под влиянием этой группы подвижность водорода в гидроксиле настолько увеличивается, что он способен к отщеплению в виде протона. Константы диссоциации карбоновых кислот значительно больше констант диссоциации спиртов и достигают порядка 10-4-105.
Влияние карбонильной группы на кислотные свойства гидроксила в карбоксиле объясняется смещением p-электронов ее двойной связи к карбонильному кислороду (I):
Частичный положительный заряд (б+) карбонильного углерода компенсируется сдвигом электронов в связи С—О, что вызывает резкое смещения пары электронов в связи О—Н. Это и обуславливает значительно большую подвижность гидроксильного водорода в кислотах, чем в спиртах, возможность его ионизации. С отрывом иона Н+ образуется карбоксилатанион, отрицательный заряд которого в результате электронных смещений, показанных схемой (II), равномерно распределяется между обоими атомами кислорода. Таким образом, связи между атомом углерода и двумя атомами кислорода выровнены, т.е. являются промежуточными между простой и двойной связями; это представлено схемой (III). Поэтому в уравнениях ионных реакций карбоксилатанион правильнее изображать неразвернутой формулой R-COO- (минус относится ко всему аниону).
Способность карбоновых кислот к диссоциации зависит и от влияния связанного с карбоксилом углеводородного радикала. В таблице приведены константы диссоциации карбоновых кислот; самой сильной одноосновной карбоновой кислотой является муравьиная, в которой карбоксил не связан с радикалом. Кислоты, содержащие в соединении с карбоксилом предельные углеводородные остатки, значительно слабее муравьиной кислоты. Это объясняется электродонорными свойствами алкильных остатков; они вызывают смещение электронов связи R-C, как показано выше в схеме (I). А это в свою очередь в некоторой степени компенсирует положительный заряд карбонильного углерода и, следовательно, уменьшает его влияние на гидроксильную группу.
По сравнению с большинством неорганических кислот насыщенные карбоновые кислоты являются слабыми кислотами. Как мы увидим дальше, введение в радикал кислоты некоторых атомов или групп атомов может значительно повысить способность органических кислот к диссоциации.
При взаимодействии с основаниями (реакция нейтрализации), с окислами или с активными металлами водород карбоксильной группы кислоты замещается на металл и образуются соли карбоновых кислот. Например:
СH3—C—OH + NaOH ® CH3—C—ONa + H2O
уксусная кислота уксуснокислый натрий (ацетат Na)
СH3—C—OH + NH4OH (или NH3) ® CH3—C—ONH4 + H2O
II II уксуснокислый
Соли карбоновых кислот и щелочных металлов как соли, образованные слабыми кислотами, сильно подвергаются гидролизу и в водных растворах имеют щелочную реакцию:
CH3—C—ONa + H2O ¬® CH3—C—OH + NaOH
Более сильные минеральные кислоты вытесняют карбоновые кислоты из их солей:
CH3—C—ONa + HCl ¬® CH3—C—OH + NaCl
В) Реакции замещения гидроксила в карбоксиле (образование функциональных производных карбоновых кислот)
Гидроксильная группа в карбоксиле кислот может быть замещена различными атомами или группами (Х); образующиеся при этом вещества обычно называют функциональными производными карбоновых кислот; строение их может быть представлено общей формулой R—C—X
Мы кратко рассмотрим образование и свойства таких производных кислот, или галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры.
Образование галогенангидридов и их свойства
Гидроксил карбоксильной группы может быть замещен галогеном; при этом образуются галогенангидриды карбоновых кислот. Наиболее часто применяются хлорангидриды; они образуются, например, при действии на кислоты пятихлористого фосфора PCl5:
R—C—OH + PCl5 ® R—C—Cl + POCl3 + HCl
В галогенангидридах галоген соединен с радикалом кислоты – ацилом, поэтому их иначе называют галогенацилами или ацилгалогенидами. В частности, хлорангидрид уксусной кислоты называется хлористым ацетилом или ацетилхлоридом. Он представляет собой бесцветную дымящую на воздухе жидкость с Ткип. 55 оС; d420= 1.105
Галогенангидриды – очень реакционноспособные вещества; их применяют для разнообразных синтезов, при которых галоген обменивается на различные группы и образуются другие производные кислот. При действии воды происходит гидролиз галогенангидридов и они разлагаются, образуя карбоновую кислоту и галогеноводород:
R—C—Cl + HOH ® R—C—OH + HCl
С хлорангидридами низших кислот реакция протекает уже на холоду, обычно бурно, с выделением тепла.
Образование ангидридов и их свойства
При отщеплении молекулы воды от двух молекул кислоты образуются ангидриды карбоновых кислот. Реакция протекает под влиянием катализатора, над которым пропускают пары кислот, и может быть в общем виде представлена схемой:
R—C—OH + HO—C—R ® R—C—O—C—R + H2O
кислота кислота ангидрид
Как видно из общей формулы, ангидриды представляют собой производные кислот, состоящие из двух соединенных через кислород кислотных остатков (ацилов).
Ангидриды получают также действием галогенангидрида кислоты на соль той же кислоты:
R—C—Cl + NaO—C—R ® R—C—O—C—R + NaCl
хлорангидрид соль ангидрид
Большое практическое значение имеет ангидрид уксусной кислоты, или уксусный ангидрид (ацетангидрид). Он может быть получен из хлористого ацетила и ацетата натрия:
СH3—C—Cl + NaO—C—CH3 ® CH3—C—O—C—CH3 + NaCl
хлористый ацетил ацетат натрия ацетангидрид
В настоящее время уксусный ангидрид получают действием уксусной кислоты на кетен:
Ангидриды кислот, подобно галогенангидридам, очень реакционноспособны; они разлагаются соединениями с активны водородом, образуя производное кислоты и свободную кислоту. При действии воды ангидриды гидролизуются на две молекулы кислоты (а), под действием аммиака образуются соответствующие амины (б), воздействием спирта можно получить соответствующий сложный эфир (в):
Сложными эфирами называют производные карбоновых кислот, образовавшиеся в результате замещения гидроксильной группы в карбоксиле кислоты на остаток спирта —OR. Общая формула сложных эфиров
Их можно рассматривать и как соединения, в которых радикал кислоты (ацил) связан через кислород с углеводородным радикалом (алкилом).
Сложные эфиры могут быть получены путем реакции этерификации – при непосредственном взаимодействии кислоты со спиртом.
Образование амидов и их свойства
Амидами называют производные карбоновых кислот, образующиеся в результате замещения гидроксила в карбоксиле кислоты на одновалентный остаток аммиака – аминогруппу –NH2. Общая формула амидов R—C—NH2
Амиды могут быть получены нагреванием сухих аммониевых солей карбоновых кислот; при этом выделяется вода и образуется амид:
CH3—C—ONH4 ® CH3—C—NH2 + H2O
уксуснокислый аммоний амид уксусной кислоты
(ацетат аммония) (ацетамид)
Другой способ заключается в действии аммиака на галогенангидриды и ангидриды кислот:
СH3—CH2—C—Cl + H—NH2 ® CH3—CH2—C—NH2 + HCl
хлорангидрид аммиак амид пропионовой кислоты
пропионовой кислоты (пропионамид)
Только амид муравьиной кислоты (формамид) HCONH2 – жидкость, остальные амиды – твердые вещества.
Амиды легко гидролизуются при нагревании с водой, особенно в присутствии минеральных кислот или оснований; при этом образуется кислота и выделяется аммиак:
R—C—NH2 + H—OH ® R—C—OH + NH3
При нагревании амидов с P2O5 или с другими водоотнимающими средствами выделяется молекула воды и образуются нитрилы кислот – соединения, содержащие в молекулах вместо карбоксильной группы остаток синильной кислоты H—C?N – так называемую нитрильную группу — —C?N:
R—C—NH2 . ® R—C?N + H2O
Нитрилы при гидролизе образуют соответствующие им по числу углеродных атомов карбоновые кислоты и имеют большое значение для их синтеза.
В) Реакции за счет углеводородного радикала
Галогенирование карбоновых кислот
Галогены могут замещать водород в углеводородных радикалах кислот, образуя галогенкарбоновые кислоты; при этом под влиянием карбоксильной группы наиболее легко замещаются атомы водорода в a-положении к этой группе, т.е. при соседнем с карбоксилом углеродном атоме:
СH3—CH2—CH2—COOH + Br2 ® CH3—CH2—CHBr—COOH + HBr
масляная кислота a-броммасляная к-та
Возможно и более глубокое замещение водорода. Так, при действии хлора на уксусную кислоту все атомы водорода метильной группы постепенно замещаются на хлор; в результате образуются хлоруксусные кислоты:
Галогенпроизводные кислоты дают все характерные для карбоксильной группы реакции, но в результате влияния, оказываемого на эту группу галогеном, они являются во много раз более сильными кислотами и приближаются в этом отношении к сильным неорганическим кислотам (Кдисс. = 1,4?10-3, 3,32?10-2 и 2,0?10-1 для моно-, ди- и трихлоруксусных кислот, соответственно).
Способы получения одноосновных кислот
Карбоновые кислоты часто встречаются среди природных продуктов как в свободном, так и особенно в виде сложных эфиров. При гидролизе последних образуется кислота и спирт:
R—C—O—R» + H—OH ® R—C—OH + R»—OH
O эфир O кислота спирт
В частности, таким путем получают высшие одноосновные кислоты при гидролизе жиров. Большое значение имеют синтетические способы получения кислот.
Непредельные углеводороды могут легко окисляться с распадом молекулы по месту двойной связи; в качестве продуктов окисления получаются и кислоты. Предельные углеводороды окисляются также с распадом молекулы, но значительно труднее, причем разрыв углеродной цепи может происходить в ее различных местах; поэтому в результате образуются сложные смеси карбоновых кислот. В настоящее время разработано каталитическое окисление предельных углеводородов кислородом воздуха при умеренных температурах. Например:
СН3—СН2—СН3 . ® СН3—СООН + НСООН
Окисление первичных спиртов и альдегидов
Первичные спирты и альдегиды гладко окисляются, образуя карбоновые кислоты с тем же числом углеродных атомов; при этом спирт окисляется в альдегид, а последний – в кислоту:
R—CH2 ® R—CH ® R—C—OH
перв. спирт альдегид кислота
Можно использовать альдегиды, получаемые методом оксосинтеза. Таким образом, сырьем для получения кислот могут служить этиленовые углеводороды и окись углерода.
При нагревании с растворами щелочей галогенпроизводных, у которых три атома галогена находятся при одном и том же атоме углерода, получаются карбоновые кислоты.
СH3—CH2—C—Cl ??® CH3—CH2—C—OH ® CH3—CH2—C—OH +
Cl -3NaCl неустойчивый OH пропионовая к-та H2O
1,1,1-трихлорпропан трехатомн. спирт
Промежуточно образуется трехатомный спирт с тремя гидроксилами при одном углероде; такие спирты сразу же выделяют воду, превращаясь в кислоту.
При действии солей синильной (цианистоводородной) кислоты на галогенпроизводные углеводородов образуются нитрилы кислот:
R—Cl + K—C?N ® R—C?N + KCl
Нитрилы гидролизуются до карбоновых кислот. Эту реакцию можно представить следующим суммарным уравнением:
R—C?N + H2O ® R—C=NН ® R—C—NН2 ??®
О кислота аммиак
При нитрильном синтезе получаются кислоты, содержащие на один углеродный атом больше, чем исходные галогенпроизводные, т.е. достигается наращивание углеродной цепи. Так, например, из хлорэтан может быть получена пропионовая кислота:
Отдельные представители предельных одноосных кислот
Муравьиная кислота Н-СООН.
Безводная муравьиная кислота – бесцветная жидкость с резким запахом. Технический продукт представляет собой нераздельно кипящую смесь с водой (Ткип. 107,3 оС), содержащую 77,5 % кислоты.
Как уже указано, муравьиная кислота в отличии от других кислот содержит в соединении с карбоксилом не углеводородный радикал, а водород, и из ее формулы видно, что в ней имеется как бы альдегидная группа >С=О, соединенная с гидроксилом. Поэтому, подобно альдегидам муравьиная кислота является сильным восстановителем и окисляется до угольной кислоты, разлагающейся с образованием СО2 и Н2О. В частности, она восстанавливает окись серебра (реакция серебряного зеркала):
Н-С-ОН + Ag2O ??® 2Ag + HO—C—OH ® CO2 + H2O
муравьиная кислота угольная кислота
Под действием серной кислоты при нагревании муравьиная к-та разлагается, образуя окись углерода и воды:
В природе свободная муравьиная кислота встречается в выделениях муравьев, в соке крапивы, в поте животных.
В промышленности муравьиную кислоту получают, пропуская окись углерода через нагретую щелочь:
NaOH + CO ® H—COONa
Из образовавшейся соли муравьиную кислоту выделяют действием разбавленной серной кислоты:
H—COONa + H2SO4 ® H—COOH + NaHSO4
Применяют муравьиную кислоту при крашении тканей, в качестве восстановителя, в различных органических синтезах.
Уксусная кислота СН3-СООН
Безводная уксусная кислота – бесцветная жидкость с характерным острым запахом, ее иначе называют ледяной уксусная кислотой, т.к. она замерзает уже около +16 оС, образуя кристаллическую массу, напоминающую лед. Обычная крепкая уксусная кислота (уксусная эссенция) содержит 70-80 % кислоты.
Уксусная кислота – одно из наиболее давно известных органических веществ, в древности ее получали в виде уксуса при скисании вина. Она широко распространена в природе, содержится в выделениях животных, в растительных организмах, образуется в результате процессов брожения и гниения в кислом молоке, в сыре, при прогаркании масла и т.п. В промышленности уксусную кислоту получают следующими способами:
Из ацетилена (синтетическая уксусная кислота). Путем гидратации ацетилена по реакции Кучерова получают уксусный альдегид, последний кaталитически окисляют кислородом воздуха в уксусную кислоту. Схема процесса: НОН O2
Исходным сырым для получения уксусной кислоты по этому способу фактически является уголь (С) и известь (СаО), т.к. из них в электрических печах получают карбид кальция (СаС2), а из последнего действием воды – необходимый для синтеза уксусной кислоты ацетилен. Этим способом в настоящее время получают основное количество уксусной кислоты.
Из этилена (синтетическая уксусная кислота).
PdCl2, CuCl2 O О2
СН2=СН2 . ® СН3—С—Н ??® СН3—СООН
H2O, O2 кат. уксусная кислота
Уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих этиловый спирт (биохимическая уксусная кислота). Под влиянием бактерий Micoderma aceti («уксусного грибка»), зародыши которых в изобилии имеются в воздухе, этиловый спирт в разбавленном водном растворе (до 10%) окисляется кислородом воздуха в уксусную кислоту по следующему суммарному уравнению: О2
СН3—СН2—ОН ?® СН3—СООН + Н2О
Этот процесс называется уксуснокислым брожением, он происходит при участии вырабатываемого «уксусным грибком» энзима и протекает сложным путем, через ряд промежуточных стадий. Обычно берут вино или пиво, которые при стоянии на воздухе, в результате окисления имеющегося в них спирта, постепенно «скисают» и превращаются в натуральный уксус. Последний содержит 5-8 % уксусной кислоты и в таком виде его употребляют в пищу, а также для приготовления маринадов (консервированных овощей, грибов, рыбы и т.п.). Путем дробной перегонки из уксуса можно получать уксусную эссенцию. Этим способом в настоящее время получают сравнительно небольшое количество уксусной кислоты.
Сухой перегонкой дерева (лесохимическая уксусная кислота). При сухой перегонке дерева одним из продуктов является водный слой, содержащий до 10 % уксусной кислоты. Его нейтрализуют известью, при этом образуется кальциевая соль уксусной кислоты (СН3СОО)2Са (древесный порошок), которую обрабатывают рассчитанным количеством серной кислоты, таким образом, выделяют концентрированную уксусную кислоту.
Окисление углеводородов нефти. Этот способ весьма перспективен и в последние годы приобретает все большее значение. Н.М. Эммануэлем предложен и разработан процесс прямого окисления бутана кислородом воздуха при 145 оС и 50 атм. по схеме:
Выход уксусной кислоты достигает 80 %, побочный продукт – метилэтилкетон. В качестве исходного можно использовать бутан из попутного нефтяного газа.
Уксусная кислота широко применяется в пищевой и химической промышленности, в производстве лекарственных веществ, для получения уксусного ангидрида и т.п. Уксусный ангидрид в свою очередь применяется в производстве пластических масс, искусственного шелка и др.
Бензойная кислота С6Н5СООН.
Кристаллизуется в виде бесцветных пластинок или игл, плавящихся при 121 оС, легко растворимых в спирте и эфире, но трудно растворимых в воде. В настоящее время бензойная кислота довольно широко применяется в промышленности красителей. Бензойная кислота обладает антисентическими свойствами и поэтому используется для консервирования пищевых продуктов. Значительное применение находят также различные производные бензойной кислоты.
С6Н5СООН можно получить:
1. Путем окисления самых различных производных бензола, имеющих одну боковую цепь, например, толуола, этилбензола, бензилового спирта и т.д.: С6Н5СН3 ® С6Н5СООН
2. Из бензонитрила, который для этого гидролизуют кислотой или щелочью: 2Н2 О
С6Н5СN ??® С6Н5СООН + NH3
Высшие жирные кислоты и их соли (мыла)
Важнейшими представителями высших предельных одноосновных кислот являются пальмитиновая (С15Н31СООН) и стеариновая (С17Н35СООН) кислоты. Обе они имеют нормальную (неразветвленную) цепь углеродных атомов и представляют собой бесцветные твердые воскообразные вещества. Эфиры этих кислот с глицерином – основная составная часть различных, главным образом твердых, жиров и масел, пальмитиновая кислота в виде эфиров с высшими спиртами входит в состав пчелиного воска и т. н. спермацета (эфир пальмитиновой кислоты и цетилового спирта С15Н31-СО-ОС16Н33), добываемого из головы морского животного кашалота. Путем гидролиза жиров, масел и воска высшие жирные кислоты могут быть получены в свободном виде. Твердая смесь стеариновой и пальмитиновой кислот, отделяемая путем отжима от жидких кислот, называется стеарином, последний применяют для изготовления свечей.
Пальмитиновая и стеариновая кислоты, так же как и другие представители высших кислот, хорошо растворимы в органических растворителях (спирт, эфир и др.) и совершенно не растворимы в воде. Однако они растворяются в водных растворах щелочей (KOH, NaOH, Na2CO3 и др.), т.к. образуют растворимые в воде соли щелочных металлов. Например:
C15H31COOH + NaOH ® C15H31COONa + H2O
пальмитиновая к-та пальмитат натрия
C17H35COOH + KOH ® C17H35COOK +H2O
стеариновая к-та стеарат калия
Соли щелочноземельных металлов (Са, Ва и др.) не растворимы в воде, так же как соли тяжелых металлов (например, Рb).
Огромное значение в народном хозяйстве имеют натриевые и калиевые соли высших жирных кислот. Обычное твердое мыло представляет собой смесь натриевых солей различных кислот, главным образом пальмитиновой и стеариновой: С15Н31СООNa (пальмитат натрия) и С17Н35СООNa (стеарат натрия). Калиевые мыла – жидкие.
Получают мыла главным образом исходя из растительных и животных жиров (жировые мыла).
Моющая способность мыл связана с рядом сложных, вызываемых действием мыла, коллоидно-химических процессов. Главное заключается в том, что мыла являются ПАВами – они резко снижают поверхностное натяжение воды, вызывают смачивание частиц или поверхносстей, обладающих водоотталкивающим действием, способствуют образованию устойчивой пены. Молекулы мыла, адсорбируясь на поверхности мельчайших капелек жиров или твердых частичек, загрязняющих тот или иной предмет или материал, удерживают их во взвешенном состоянии, т.е. образуют устойчивые эмульсии или суспензии. В виде последних жиры и грязь выводятся с поверхности и из пор ткани или др. материалов и предметов. Кроме того, мыла являясь солями слабых кислот и сильных оснований подвергаются гидролизу. Например:
C15H31COONa + HOH « C15H31COOH + NaOH
Поэтому растворы мыл имеют щелочную реакцию, что также способствует эмульгированию жиров.
В жесткой воде моющая способность мыл резко снижается, растворимые натриевые или калиевые соли высших жирных кислот вступают в обменную реакцию с имеющимися в жесткой воде растворимыми кислыми карбонатами щелочноземельных металлов, главным образом кальция:
Получающиеся при этом нерастворимые кальциевые соли высших жирных кислот образуют осадки.
Огромные количества мыл применяют в быту для гигиенических целей, для стирки и т.п., а также в различных отраслях промышленности, особенно для мытья шерсти, тканей и других текстильных материалов.
Синтетические моющие средства
Производство мыл требует большого расхода животных и растительных жиров. Поэтому все большее практическое применение находят синтетические моющие средства. Это различные композиции, активной основой которых являются изготовляемые путем синтеза из непищевого сырья разнообразные ПАВ. Синтетические моющие средства – ценные заменители мыл, получаемые из жиров.
Синтетические моющие вещества (детергенты) по ряду свойств превосходят жировые мыла. Последние, например, дают в воде щелочную реакцию и не могут быть использованы в кислом растворе, тогда как многие синтетические моющие вещества не теряют своего действия и в кислой среде. Они не разрушают шелковые и шерстяные волокна; их моющая способность не снижается в жесткой воде.
Удобно использовать синтетические моющие средства для мытья оборудования, коммуникаций и емкостей в пищевой промышленности, посуды в предприятиях общественного питания и в быту. Однако обязательное условие такого применения – безвредность синтетических моющих средств и практически полная смываемость их с поверхности, подвергаемой мытью.
Различают два типа моющих веществ: а) ионогенные вещества – при растворении в воде они диссоциируют на ионы; б) неионогенные вещества – на ионы не диссоциируют.
К ионогенным моющим веществам относятся прежде всего различные алкилкарбонаты, т.е. соли высших органических кислот состава CnH2n+1COONa, в т.ч. и обычные жировые мыла. В производстве синтетических алкилкарбонатов используют кислоты, содержащие от 10 до 18 и более углеродных атомов, получаемые, например, окислением высших углеводородов нефти или путем оксосинтеза. Большое значение имеют алкилсульфаты R—O—SO2ONa – соли алкилсерных кислот, являющихся неполными эфирами серной кислоты и высших спиртов (R содержит 11 атомов углерода и более), а также алкилсульфонаты R—SO2ONa и алкиларилсульфонаты R—C8H4—SO2ONa – соли сульфокислот соответственно жирного ряда (R содержит цепь из 8-20 атомов углерода) и ароматического ряда. Сырьем для получения алкилсульфонатов; алкилсульфатов и алкиларилсульфонатов служат различные продукты переработки нефти и каменного угля, а также высшие спирты, получаемые путем оксосинтеза и т.п.
К неионогенным моющим веществам относятся соединения с различными относительно высокими молекулярными весами, содержащие гидроксильные и эфирные группы, придающие им растворимость в воде и поверхностно-активные свойства. Примером могут служить продукты взаимодействия высших спиртов с окисью этилена по схеме:
R-OH + CH2-CH2 ?® R-O-CH2-CH2-OH
R-O-CH2-CH2-OH + n CH2-CH2 ?® R-O-CH2-CH2-[-O-CH2-CH2-]n-OH
O эфир полиэтиленгликоля
Соединения этого типа представляют собой эфиры полигликолей. Радикал R может содержать, например, 18 углеродных атомов. В зависимости от числа молекул окиси этилена, введенных в реакцию (n=6-8, 10-15 или 20-30), получают ПАВы различных назначений (моющие средства для шерсти, искусственного шелка, хлопка, посудомоечных машин; эмульгаторы масел и т.п.).
Непредельные одноосновные кислоты
Непредельные кислоты являются производными непредельных углеводородов. Строение их отличается тем, что в соединенном с карбоксильной группой углеводородном радикале имеются кратные связи. Наибольшее значение имеют непредельные кислоты с кислоты с двойными связями. Эти кислоты, в зависимости от числа имеющихся в их молекулах двойных связей, содержат на два, четыре, шесть и т.д. атомов водорода меньше, чем соответствующие по числу углеродных атомов предельные кислоты, и их состав выражается общими формулами: CnH2n-1COOH (одна двойная связь), CnH2n-3COOH (две двойные связи).
Номенклатура и изомерия
Для наименования непредельных кислот чаще всего применяют тривиальные названия.
Первый представитель непредельных одноосновных кислот по углеродному скелету соответствует пропилену и называется акриловой кислотой: СH2=CH—C—OH
O (2-пропеновая кислота)
Следующие за ней кислоты содержат четыре углеродных атома и существуют уже виде трех изомеров:
В скобках даны названия кислот по международной заместительной номенклатуре. Эти названия производятся как прилагательные от заместительного названия непредельного углеводорода с таким же углеродным скелетом (цифрой 1 обозначается углерод карбоксильной группы).
Изомерия непредельных кислот обусловлена изомерией углеродного скелета (кротоновая и метакриловая кислоты) и изомерией положения двойной связи по отношению к карбоксилу (кротоновая и винилуксусная кислоты).
Непредельным кислотам с двойной связью, так же как и этиленовым углеводородам, свойственна еще и геометрическая, или цис-транс изомерия.
Реакции карбоксильной группы
Все реакции предельных одноосновных кислот, обусловленные подвижностью водорода в карбоксиле и способностью гидроксила карбоксильной группы замещаться различными атомами или группами, свойственны и непредельным кислотам. В результате влияния, оказываемого кратной связью на карбоксильную группу, непредельные кислоты, особенно содержащие кратную связь в a-положении к карбоксилу, являются более сильными кислотами, чем предельные. Так, непредельная акриловая кислота (К=5,6?10-5) сильнее пропионовой кислоты (К=1,34?10-5).
Реакции в углеводородном радикале
Благодаря наличию в углеводородных радикалах непредельных кислот кратных связей, они вступают во все реакции присоединения по месту этих связей, свойственные непредельным углеводородам.
Присоединение водорода (реакции гидрирования)
В присутствии катализаторов (Pt, Ni) водород присоединяется по месту двойной связи и непредельные кислоты переходят в предельные. Например:
акриловая кислота Ni пропионовая кислота
Процесс гидрирования, или, как его иначе называют, процесс гидрогенизации, имеет большое практическое значение, особенно для превращения высших непредельных жирных кислот в предельные; на этом основано превращение содержащих высшие непредельные кислоты жидких масел в твердые жиры.
Так же, как в случае непредельных углеводородов, галогены присоединяются по месту двойной связи непредельных кислот; в результате образуются галогензамещенные предельные кислоты. Например:
СH2=CH—COOH + Br2 ® bCH2—aCH—COOH
Br Br a,b-дибромпропионовая к-та
Реакции с бромом и иодом очень важны для качественного и количественного определения непредельных кислот. При взаимодействии с последними растворы этих галогенов теряют свою бурую окраску (обесцвечиваются), и это служит качественной реакцией на непредельные кислоты. Прибавляя растворы брома или иода до прекращения обесцвечивания, можно добиться полного насыщения всех кратных связей и по количеству израсходованного галогена определить количество кратных связей; на каждый моль кислоты с одной двойной связью расходуется 1 моль брома или иода.
В отличие от трудно окисляемых предельных кислот непредельные кислоты подобно непредельным углеводородам окисляются очень легко. Для качественного определения непредельных кислот удобна реакция с марганцевокислым калием KMnO4; растворы последнего при этом теряют свою фиолетовую окраску, на основании чего можно судить о непредельности кислоты. Например:
акриловая кислота I I a,b-диоксипропионовая кислота
При осторожном окислении по двойной связи присоединяются две гидроксильные (окси) группы и образуются диоксикислоты. При энергичном окислении непредельные кислоты распадаются по двойной связи.
Отдельные представители непредельных одноосновных кислот
Акриловая кислота CH2=CH—COOH.
Представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом; [Ткип. 140 оС; Тпл. 13 оС; d16=1,062]. Большое значение имеют эфиры акриловой к-ты, применяемые в производстве пластических масс. Нитрил акриловой кислоты -акрилонитрил CH2=CH—C=N применяют в производстве одного из видов синтетического каучука (СКН). В присутствии кaтализаторов акрилонитрил полимеризуется с образованием высокомолекулярной смолы полиакрилонитрила:
n CH2=CH ?® —CH2—CH— n
Из полиакрилонитрила получают синтетическое волокно нитрон (или орлон) – один из видов искусственной шерсти. В текстильной промышленности его используют как непосредственно, так и в комбинации с др. волокнами – для выработки трикотажа, костюмных и различных технических тканей.
Метакриловая кислота (a-метилакриловая).
Ее формула CH2=C(CH3)-COOH. Представляет собой бесцветную жидкость с менее резким запахом, чем у акриловой кислоты; ( Ткип. = 161 оС, Тпл.=15 оС, d=1,015). Ценным продуктом является метиловый эфир метакриловой кислоты, применяемый для получения пластических масс (органического стекла).
Высшие непредельные кислоты
Наиболее важна олеиновая кислота C17H33COOH. Она имеет нормальную цепь и по числу углеродных атомов соответствует предельной стеариновой кислоте, но в связи с наличием одной двойной связи содержит на два атома водорода меньше. Двойная связь находится между 9-м и 10-м углеродными атомами. Таким образом строение олеиновой кислоты выражается формулой
В очищенном виде олеиновая кислота – масленистая жидкость; (Ткип. 223 оС (при 10мм), Тпл. 14 оС, d20=0,898).
В виде эфира с глицерином олеиновая кислота входит в состав почти всех жиров животного и растительного происхождения и может быть выделена при их гидролизе. Особенно высоко содержание олеиновой кислоты в оливковом («прованском») масле – до 80 %.
Присоединяя по месту двойной связи водород (в присутствии катализаторов Ni, Pt), олеиновая кислота превращается в стеариновую кислоту: CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH ?® CH3(CH2)16-COOH
Калиевые и натриевые соли олеиновой кислоты (мыла) применяют в технике, например для мытья шерсти и др.
Такое же число углеродных атомов, как у стеариновой и олеиновой кислот, и нормальную цепь имеют две важные, еще более непредельные (по сравнению с олеиновой) кислоты – линолевая C17H31COOH (две двойные связи) и линоленовая C17H29COOH (три двойные связи).
Они имеют следующее строение:
линолевая кислота (Тпл. = – 5 оС)
16 15 13 12 10 9
линоленовая кислота (Тпл.= 11 оС)
Обе кислоты в виде эфира с глицерином, подобно олеиновой кислоте, входят в состав многих растительных масел. Особенно много их в т.н. высыхающих маслах; например, в льняном масле – до 25 % линолевой и до 58 % линоленовой кислоты (линолевая и линоленовая кислоты – незаменимые высоконепредельные кислоты жиров, необходимы для профилактики и лечения склероза сосудов и гипертонии).
Двухосновные карбоновые кислоты содержат в молекуле две карбоксильные группы, и поэтому их называют также дикарбоновыми кислотами. Различают предельные и непредельные двухосновные кислоты; первые являются производными предельных углеводородов, вторые – непредельных и содержат в молекулах двойные или тройные связи между углеродными атомами.
Строение и номенклатура
Наибольший интерес представляют предельные двухосновные кислоты с неразветвленной цепью углеродных атомов.
Названия двухосновных кислот, так же как и одноосновных, производят от названий природных продуктов, в которых та или иная кислота была впервые обнаружена.
Первый представитель предельных двухосновных кислот – щавелевая кислота впервые была выделена из сока щавеля; она содержит цепь из двух углеродных атомов. Следующий гомолог — малоновая кислота содержит цепь из трех атомов углерода. Далее – янтарная и глутаровая кислоты.
щавелевая O O O O малоновая кислоты
II янтарная к-та II II глутаровая к-та II
По международной заместительной номенклатуре названия двухосновных кислот производят от названий углеводородов, имеющих такое же число углеродных атомов, как и цепь в молекуле кислоты, включая углеродные атомы обоих карбоксильных групп; к названию углеводорода добавляют окончание –диовая и слово кислота. Щавелевая кислота по заместительной номенклатуре – этандиовая кислота, малоновая – пропандиовая, янтарная – бутандиовая, глутаровая – пентандиовая и т. д. Эти названия мало употребительны и встречаются главным образом в справочной литературе.
Щавелевая кислота – единственная двухосновная кислота в которой две карбоксильные группы непосредственно соединены друг с другом (находятся рядом, т.е. в положении 1,2, или, иначе, a-положении). В углеродной цепи малоновой кислоты две карбоксильные группы уже разделены одним углеродным атомом (т.е. находятся в положении 1,3, или в b-положении друг к другу) и т.д. Взаимное расположение карбоксильных групп существенно сказывается на ряде свойств двухосновных кислот.
Свойства двухосновных кислот
Физические свойства. Двухосновные кислоты – кристаллические вещества, растворимые в воде; с возрастанием в их молекулах числа углеродных атомов растворимость уменьшается.
Химические свойства. По химическим свойствам двухосновные кислоты аналогичны одноосновным, но имеют ряд отличительных особенностей, обусловленных наличием в молекулах дух карбоксильных групп и их взаимным влиянием.
Диссоциация и образование солей. В водных растворах двухосновные кислоты подвергаются ступенчатой диссоциации:
HOOC—COOH ¬® HOOC—COO- + H+
щавелевая кислота анион I cтупени
HOOC—COO- ¬® -OOC—COO- + H+ анион II ступени
Способность к диссоциации у двухосновных кислот больше, чем у соответствующих по числу углеродных атомов одноосновных. Так щавелевая кислота весьма сильная кислота (первая Кдисс.=5,9?10-2), тогда как одноосновная уксусная кислота (тоже с двумя углеродными атомами) во много раз более слабая (К= 1,76?10-5). Диссоциация двухосновных кислот по второй ступени идет намного труднее, чем по первой (у щавелевой кислоты К»=6,4?10-5). Сила двухосновных кислот зависит от взаимного расположения карбоксильных групп в углеродной цепи: чем они более удалены друг от друга, тем кислота слабее. Поэтому щавелевая кислота (с карбоксильными группами в a-положении) является наиболее сильной двухосновной кислотой.
Двухосновные кислоты могут образовывать соли в результате замещения на металл либо в одной, либо в обоих карбоксильных группах и поэтому дают два ряда солей: кислые и средние соли. Например:
СOONa COONa щавелевокислый
I кислый щавелево- I натрий (средняя
COOH кислый натрий СOONa соль)
Функциональные производные двухосновных кислот. Так же как и в одноосновных кислотах, гидроксил в карбоксильных группах двухосновных кислот может быть замещен различными атомами или группами. Такое замещение может произойти либо только в одной, либо в обеих карбоксильных группах, и поэтому существуют два ряда производных двухосновных кислот: неполные и полные галогенангидриды, сложные эфиры, амиды и.т.д. Например:
Хлорангидриды Эфиры щавелевой Амиды щавелевой
щавелевой к-ты кислоты кислоты
II II II II II II
C—Cl C—Cl C—OR C—OR C—NH2 C—NH2
C—OH C—Cl C—OH C—OR C—OH C—NH2
II II II II II II
Образование ангидридов и декарбоксилирование двухосновных кислот
Двухосновные кислоты с карбоксилами в положениях 1,4 и 1,5 даже при простом нагревании теряют молекулу воды в результате внутримолекулярного взаимодействия обеих карбоксильных групп за счет гидроксилов каждой из них, и образующиеся ангидриды имеют циклическое строение. Так из янтарной кислоты при нагревании получается циклический янтарный ангидрид с пятью атомами в цикле:
янтарная к-та янтарный ангидрид
(Тпл. 182 оС) (Тпл. 120 оС)
Глутаровая кислота (Тпл. 97,5 оС) при нагревании превращает в циклический глутаровый ангидрид (Тпл. 56 оС), содержащий в цикле шесть атомов. Аналогично циклические ангидриды образуют гомологи и другие замещенные производные янтарной и глутаровой кислот, также содержащие карбоксильные группы соответственно в положениях 1,4 и 1,5.
Иначе ведут себя двухосновные кислоты с карбоксильными группами в положении 1,2 и 1,3. Они не образуют циклических ангидридов, а при нагревании разлагаются, выделяя за счет одной из карбоксильных групп молекулу СО2, и превращаются в одноосновные кислоты. Так, малоновая кислота при нагревании образует уксусную кислоту, а щавелевая – муравьиную:
HO—C—CH2—C—OH t CH3—C—OH + CO2
малоновая кислот уксусная кислота
Разложение карбоновых кислот, при котором они с выделением СО2 теряют карбоксильную группу, называется реакцией декарбоксилирования.
Гликоли с двумя первичными спиртовыми группами окисляются в двухосновные кислоты. В качестве одного из промежуточных продуктов образуются диальдегиды. Например:
СH2—OH О CH=O O COOH
Кислоты, полученные этим способом, содержат то же число углеродных атомов, что и исходный гликоль.
При действии солей синильной кислоты на дигалогенпроизводные образуются динитрилы двухосновных кислот; последние при гидролизе превращаются в двухосновные кислоты. Например:
Сl 2KCN C?N +4HOH COOH
Cl -2KCl C?N -2NH3 COOH
дихлорметан динитрил малоновая
Таким образом, получаются кислоты с большим числом углеродных атомов, чем в исходном дигалогенпроизводном (наращивание цепи).
Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии. М., Высшая школа,
Нечаев А.П. Органическая химия. М., Высшая школа, 1976. 288 с.
Артеменко А.И. Органическая химия. М., Высшая школа, 2021. 536 с.
Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М., Высшая школа, 2021. 768 с.
Ким А.М. Органическая химия. Новосибирск, Сибирское университетское издательство, 2021. 972 с.
Влияние карбонильной группы на кислотные свойства гидроксила в карбоксиле объясняется смещением p-электронов ее двойной связи к карбонильному кислороду (I):
Уксусная кислота (эссенция): полезные свойства и применение
Наиболее популярная в быту кислота – уксусная. В обиходе ее называют по-разному: уксусная эссенция, уксусная кислота или столовый уксус, подразумевая при этом одно и то же. Однако это не совсем верный подход.
В чем различия кислоты и эссенции, и что еще надо знать про уксус, чтобы не навредить себе и окружающим?
Что такое уксусная кислота?
Чтобы понять, чем отличаются друг от друга эссенция, уксус и уксусная кислота, надо внимательно изучить их характеристики.
Уксусная или этановая кислота – это органическое соединение. В чистом виде она встречается очень редко. Чаще всего ее в незначительных количествах можно найти в форме солей и эфиров в тканях мышц, селезенке, отходах жизнедеятельности и растениях.
В свою очередь, уксусная эссенция – это концентрированный водный раствор уксусной кислоты. Эссенцией считается состав с 30-80% содержанием кислоты. Однако чаще всего встречается уксусная эссенция 70%.
Что касается столового уксуса, то по техническим характеристикам – это тоже раствор уксусной кислоты, но с гораздо меньшей концентрацией (как правило, 3, 6 или 9%).
Несмотря на эти принципиальные отличия, все три понятия зачастую используются в качестве синонимов.
Основные разновидности
Существует две основные разновидности уксуса: синтетический или промышленный (его также называют столовым) и натуральный.
Натуральный получается в результате естественного брожения спиртосодержащих продуктов при воздействии на них уксуснокислых бактерий, и может быть самым разнообразным:
В составе натурального продукта, помимо уксусной содержатся и другие фруктовые кислоты, сложные эфиры, витамины и минералы. При этом его кислотность, как правило, не превышает 6%. Такой состав делает специю не только ароматной, но и весьма полезной.
Синтетический, в свою очередь, является искусственно созданным в промышленных условиях продуктом. Его получают путем разбавления синтезированной концентрированной уксусной кислоты. Последнюю иногда называют ледяной (при концентрации близкой к 100%).
Синтетический продукт
История уксуса уходит своими корнями во II тысячелетие до Рождества Христова. Открытие уксусной кислоты, было случайным. Однако люди быстро поняли все ее плюсы и начали активно использовать в своей жизни.
Изначально он имел вовсе не кулинарное применение. И лишь, когда человек в полной мере оценил свойства уксусной кислоты, она стала использоваться для консервирования продуктов, а в последствии и приготовления различных маринадов, и в качестве пикантной специи.
С ростом потребления увеличивалась и необходимость в продукте, что, в свою очередь, привело к появлению синтетического аналога.
Впервые этановую кислоту удалось получить немецкому химику Адольфу Кольбе. Произошло это в 1847 году. Спустя несколько лет синтетический продукт производился уже в промышленных масштабах.
В настоящее время промышленная уксусная эссенция – весьма востребованный продукт, который есть практически в каждом доме.
Изготавливают пищевую синтетическую уксусную кислоту из спиртовой основы. В чистом виде она представляет собой кристаллическое вещество. В расплавленном – это бесцветная жидкость с резким запахом.
Температура плавления чистого вещества — 16,75°С. Однако определить при какой температуре замерзает столовый уксус значительно сложнее, так как здесь все будет зависеть от концентрации раствора.
В состав уксуса, изготовленного на производстве, в отличие от натурального продукта, не входят витамины. Да и микроэлементов в нем гораздо меньше.
Что касается энергетической ценности, то промышленный 70 процентный уксус, или эссенция, включает в себя около 3 г углеводов и совершенно не содержит белков и жиров.
Калорийность уксуса при этом составляет 11.3кКал.
Дополнительная информация! Во многих странах употребление в пищу растворов на основе синтетической уксусной кислоты запрещено. Однако в России и на постсоветском пространстве она является наиболее дешевым, доступным, а потому востребованным вариантом.
Для чего нужен уксус
Наибольшую пользу приносит применение натурального продукта, однако полезные свойства есть и у синтетического уксуса. К таковым относятся:
способность кислоты размягчать мышечные волокна;
антибактериальный эффект;
антисептические качества;
эффективное снижение гликемического индекса и другие.
Все это обуславливает разностороннее применение уксуса практически повсеместно.
Важно! Содержание уксусной кислоты в эссенции слишком высоко и может быть опасно. Поэтому перед применением эссенцию необходимо разбавлять до более низких концентраций.
Среди полезных свойств уксусной кислоты, не последнее место занимает дезинфицирующий эффект, который оказывает большую помощь хозяйкам при уборке в доме.
Существует несколько вариантов применения уксуса в качестве моющего средства. Так, его используют для:
Очистки зеркал и стекол. Добавленный в воду при мытье стеклянных поверхностей, он позволит без лишних забот избавиться от разводов, пятен и полос. Аналогично его можно использовать и для протирания очков.
Мытья раковины и кухонных поверхностей. Для этого достаточно сделать водный раствор (1:3) и добавить в него всего несколько капель моющего средства.
Очищения старой сковороды. В этом поможет раствор из воды и уксуса в равных пропорциях. Полученную жидкость необходимо вылить на сковороду и прокипятить. После такой процедуры на ней не останется и следов жира и копоти.
Кроме того, уксус можно просто добавлять в воду при мытье пола – для обеззараживания помещения. Также он поможет избавиться от следов клейкой ленты на предметах и даже от неприятного запаха около мусорного ведра.
В народной медицине
Уксус в любой концентрации – отличный антисептик. Это его свойство с успехом применяется как в традиционной (для производства лекарств), так и в народной медицине.
В последнем случае уксусный раствор, чаще всего используется для уменьшения болевого синдрома и в качестве противовоспалительного средства.
В комбинации с другими лекарствами он с успехом применяется при лечении:
полиартрита;
ревматизма;
педикулеза и многие других заболеваний.
Весьма популярно и его использование, как жаропонижающее средство. Для снижения температуры необходимо приготовить раствор малой концентрации.
Важно! Концентрированная уксусная эссенция вызывает сильнейшие ожоги и ее применение без дополнительного разведения недопустимо!
Кроме того, лечение уксусом проводят при поражении грибком ногтей, болях в суставах и др.
В косметологии
В косметологии разведенная уксусная эссенция эффективно применяется для:
борьбы с возрастными изменениями кожи;
избавления от целлюлита;
лечения акне;
устранения перхоти.
Кроме того, уксус поможет избавиться от мозолей и сделать ступни гладкими и красивыми.
В кулинарии
Кулинария – на сегодняшний день наиболее популярная область применения уксусной кислоты.
Без нее не обходится ни консервирование, ни маринование продуктов. Также уксус используется для разрыхления теста при выпечке, сохранения цвета блюд и придания им особого пикантного вкуса.
Супы, салаты, второе – добавлять специю можно практически в любое блюдо.
Важно! При использовании уксусной эссенции в кулинарии особенно важно соблюдать пропорции разведения до необходимой концентрации. Достаточно 20 мл концентрированного раствора, принятого внутрь, для получения сильнейших ожогов слизистой поверхности пищевода и желудка вплоть до летального исхода.
Хранение 70 % уксусной эссенции
Даже не все опытные хозяйки знают о том, что у уксуса есть срок годности – 2 года. А узнав, интересуются, можно ли использовать просроченный уксус при приготовлении блюд и консервировании?
Здесь стоит учитывать, что производитель устанавливает срок годности, что называется «с запасом». Кроме того, уксусная кислота не относится к скоропортящимся продуктам. Поэтому использовать немного просроченную кислоту допускается.
Если же срок годности истек давно, а выливать уксус жалко, ему можно легко найти другое применение – например, в качестве чистящего средства при уборке.
Лучшие условия хранения для эссенции – стеклянная плотно закрывающаяся емкость.. Держать ее в пластиковой таре категорически не рекомендуется – взаимодействуя с пластиком, уксус утрачивает свои качества и становится вредным для здоровья.
Каждый раз после использования, уксус должен убираться в прохладное, темное и недоступное для детей место.
Важно! Если по каким-то причинам вы перелили уксусную эссенцию в другую емкость, обязательно подпишите ее! Это исключит ошибочное использование концентрированного раствора в качестве разведенного уксуса и убережет вас и ваших близких от несчастных случаев.
Вреден ли уксус?
При неправильном применении уксус 70% концентрации может быть не только вреден, но и весьма опасен. Впрочем, и раствор меньшей концентрации может быть нанести непоправимый ущерб.
Основной вред уксусной эссенции состоит в воздействии ее паров на слизистые оболочки верхних дыхательных путей. При внутреннем употреблении он также может негативно воздействовать на слизистые поверхности желудка и кишечника.
При передозировке или использовании чрезмерно концентрированного раствора, вред уксуса становится смертельно опасным.
Меры предосторожности при использовании продукта
Для того, чтобы минимизировать вред для организма при пользовании уксусной эссенцией, необходимо внимательно следить за тем, чтобы концентрированный раствор не попадал на кожу и слизистые оболочки. В противном случае она может вызвать сильные химические ожоги.
Если же контакта кислоты со слизистыми оболочками или кожей избежать не удалось, то поврежденный участок необходимо промыть большим количеством воды.
Также необходимо знать о противопоказаниях употребления данной специи. Например, доктора не рекомендуют добавлять в еду уксус людям с заболеваниями желудка (язва, гастрит) и другими нарушениями деятельности желудочно-кишечного тракта.
С осторожностью и после консультации с врачом можно применять уксусную кислоту в лечебных целях при:
заболеваниях сердечно-сосудистой системы;
слабом иммунитете;
беременности и лактации;
детям до 3х лет и пожилым людям.
Важно помнить! Независимо от разведения и концентрации уксус не рекомендуется использовать для клизм, уксусные примочки противопоказаны людям с чувствительной кожей.
Аналоги и похожие продукты
Заменить крепкий раствор уксуса при необходимости можно и другими продуктами. Одним из самых лучших аналогов считают лимонную кислоту.
Например, маринады с ней имеют менее резкий вкус и лучше хранятся. Приблизительно 1 г лимонной кислоты равен 10 г 3% уксусного раствора.
Также вместо раствора уксусной эссенции можно использовать сок клюквы, красной смородины или водку.
Итак, теперь вы знаете, что уксусная кислота, эссенция и столовый уксус — не совсем одинаковые понятия, хотя и имеют общие «корни». И для того, чтобы правильно использовать специю, необходимо учитывать отличия и точно знать, в чем заключается принципиальная разница между этими веществами.
Кроме того, надо помнить о том, что уксус – достаточно сильное химическое вещество. Его польза и вред для организма во многом зависят от концентрации раствора и соблюдении мер безопасности.
